Oliver

Metanol e etanol são os dois primeiros álcoois orgânicos; uma forma de se considerar um composto como "orgânico" seria pensar em um átomo de carbono com sua valência composta apenas por hidrogênios. Teríamos assim o hidrocarboneto mais simples, o metano:

Os demais compostos orgânicos podem agora serem considerados como substituições sucessivas dos átomos de hidrogênio do metano por outros átomos ou grupos de átomos. Assim, substituindo-se um hidrogênio por um grupo metila, ou CH₃, teríamos o etano:

Que é outro hidrocarboneto, ou um composto orgânico que contém apenas átomos de carbono e hidrogênio. Caso optássemos por substituir o hidrogênio do metano por um grupo -OH, teríamos o primeiro álcool, o metanol:

Podemos continuar as nossas substituições: tiramos mais um hidrogênio do metanol e colocamos no lugar uma metila:

E temos o etanol.

Podemos tirar vários conceitos importantes só com esses exemplos.

O primeiro é o de FUNÇÃO química em Química Orgânica: se o composto é constituído só de hidrogênios e carbonos, a função é hidrocarboneto. Compostos orgânicos contendo uma hidroxila, -OH, são os álcoois orgânicos. Existem muitos Grupos Funcionais em Orgânica, isto é, aquele átomo ou conjunto de átomo que vai caracterizar a que função orgânica pertence um composto em particular. Assim, temos ácidos, cetonas, aminas, etc, dependendo do Grupo Funcional preso à cadeia orgânica. O Grupo Funcional que caracteriza os álcoois é a hidroxila.

O segundo conceito útil é o de série homóloga. Em Orgânica, toda a vez que aumentamos a cadeia carbônica em um átomo de carbono, nós construímos o homólogo da cadeia original: o etanol é o homólogo (um carbono a mais) do que o metanol, o etano da mesma forma é o homólogo do metano, e assim por diante. Os homólogos maiores, dessa forma, possuem massas molares maiores, e a tendência é um aumento no ponto de ebulição: enquanto o metanol tem p.e. ~64 ºC, o etanol tem p.e ~78 ºC.

O terceiro conceito é o de que os álcoois orgânicos são moléculas polares: compare o etano e o etanol:

O etanol possui um grupo funcional, o -OH que o transforma na função álcool, e esse grupo contém o oxigênio, que é um dos elementos que mais atraem para si pares de elétrons de ligação, quando ligados a outros átomos. Assim, é como se o par de elétrons C:O se "deslocasse" mais para o oxigênio, criando um dipolo. Esquematicamente:

 ONDE O CARBONO FICA "MAIS POSITIVO" POR PERDER PARTE DE SUA DENSIDADE ELETRÔNICA, ENQUANTO O OXIGÊNIO FICA "MAIS NEGATIVO" POR RECEBER ESSA DENSIDADE ELETRÔNICA EXTRA. Portanto, os álcoois são, em princípio, moléculas polares.

As consequências dessa propriedade são muito importantes para se ter uma boa idéia das variações das propriedades químicas e físicas dos álcoois. Primeiramente, existe o princípio de que solventes polares dissolvem com facilidade solutos polares, e isso explica porquê o metanol e o etanol serem tão solúveis em água. De fato, o etanol é tão miscível com a água que forma misturas especiais, chamadas de azeótropos. Os azeótropos são soluções especiais, onde os componentes não podem ser separados por destilação simples: ao se esquentar a solução (água e etanol, num exemplo clássico), primeiro começa a sair - evaporar - o etanol, que tem o ponto de ebulição mais baixo, até a solução chegar a uma determinada concentração água/etanol. A partir daí é essa mistura água/etanol quem vai evaporar, tudo junto, até que sobre só um pouquinho de água pura no frasco original. A mistura álcool e água que evapora em conjunto é a mistura azeotrópica. Esse fato explica a dificuldade que se tem em se obter o chamado álcool anidro por destilação simples: o azeótropo tem de ser destilado várias vezes para gradualmente ir aumentando a concentração de álcool na mistura. Nosso álcool comum de cozinha é um azeótropo com cerca de 95,6 % etanol em peso.

Mas não é só a polaridade do álcool que o torna mais ou menos solúvel em solventes polares. No caso da água como o solvente, a formação de pontes de hidrogênio (ligações de hidrogênio segundo literatura mais recente) entre o álcool e a água facilitam o processo de solubilização:

O metanol é um líquido, fundindo-se a ~ -98 ºC, é inflamável e muito venenoso. Interessantemente, quando queima, não emite chamas, e é por isso mais perigoso ainda, você não vê que um incêndio está acontecendo até sentir os efeitos do incêndio. É por isso que os corredores e pessoal dos boxes da Fórmula Mundial (Indy) são tão precavidos: os carros correm com metanol puro como combustível. O etanol é líquido até uma temperatura mais baixa, cerca de 114 graus Celcius abaixo de zero, já não é tão venenoso, e pode ser tanto utilizado como combustível em automóveis, como funcionar como aumentador do nível de octanagem das gasolinas. Como em princípio é não venenoso (CUIDADO COM O EXCESSO DE INGESTÃO DE BEBIDAS ALCOÓLICAS) e resultado da fermentação de extratos vegetais, o etanol é o ingrediente básico de todas as bebidas alcoólicas, da cachaça à vodka (os destilados), que na sua forma mais pura é uma mistura 50/50 etanol e água, e nos fermentados, como a cerveja, por exemplo. A ingestão de bebidas alcoólicas em excesso traz consigo muitas desvantagens, desde aquela dor de cabeça no dia seguinte, até uma série de problemas crônicos físicos e mentais, podendo em último caso levar à morte. Os sintomas de intoxicação por metanol são mais violentos, podendo facilmente levar o indivíduo à cegueira, e depois à morte.

Manufatura: o metanol, ou ainda o álcool da madeira, pode ser preparado pela destilação de madeiras, ou pela reação do gás de síntese (uma mistura de H₂ com CO passando sobre um catalisador metálico à altas temperaturas e pressões). Aqui no Brasil, o etanol é produzido em vastas quantidades pela fermentação do caldo da cana de açúcar.

Usos: o metanol é principalmente um solvente industrial, pois dissolve alguns sais melhor do que o etanol; é utilizado na indústria de plásticos, na extração de produtos animais e vegetais, e como solvente em reações de importância farmacológica, como no preparo de colesterol, vitaminas e hormônios. O maior uso do etanol está relacionado às bebidas alcoólicas e como combustível tanto puro como coadjuvante (aumento de octanagem). Em produtos farmacêuticos entra na formulação de loções e pomadas, colônias e perfumes. É ainda um tradicional antisséptico local de uso caseiro. No laboratório é utilizado tanto como solvente nas mais variadas sínteses químicas, bem como agente de limpeza de equipamentos e vidrarias.
 

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